Jevrem Obrenović (1790- 1856), najmlađi brat knjaza Miloša, bio je jedan od najnaprednijih ljudi svog doba, mecena i jedan od najznamenitijih Šapčana. Imao je samo 26 leta kada ga je 1816. godine brat Miloš postavio za obor-kneza Šabačke nahije. U Šapcu je proveo 15 godina učinivši ga mestom za primer. Sa ženom Tomanijom imao je devetoro dece — osam kćeri i jednog sina. Jevremov sin Miloš je otac srpskog kralja Milana Obrenovića.

Zahvaljujući Jevremovim naprednim shvatanjima, Šabac je među prvim gradovima u Srbiji imao školu, učitelje, lekare, apotekare ..., a varoš je uredio po „evropejski“ tako što su se glavne ulice sekle pod pravim uglom. Krajem 1831. godine knez Miloš je postavio Jevrema za gubernatora varoši i Nahije beogradske. Pod Jevremovim pokroviteljstvom, 1832. godine osnovana je u Beogradu javna Biblioteka kao „poludržavna“ ustanova. Prvi darodavac knjiga bio je upravo Jevrem.

Sve intenzivnijim naseljavanjem Rakovice tridesetih godina prošlog veka, otvara se i pitanje školovanja dece. Jedina osnovna škola u ataru Kneževca - kome je tada pripadao najveći deo današnje opštine Rakovica - nalazila se u samom centru sela. Osnovana još 1850. godine, ona nije mogla da prihvati sve veći broj učenika jer je imala samo tri odelenja, a do nje su vodili zemljani seoski putevi kojima su se kretala i stada ovaca i goveda.

U 1933. godini otvorena je škola „Đura Jakšić“ u Železničkoj koloniji u Košutnjaku, u koju su do 1935. godine išla deca iz Stare Rakovice i sa Miljakovca. Sredinom pedesetih godina prošlog veka ta škola je preseljena u novu zgradu na Kanarevom brdu, gde se i danas nalazi.

Novokanizovani srpski svetitelj vladika Nikolaj (svetovno Nikola Velimirović) bio je episkop ohridski i žički, istaknuti teolog i filozof. Rođen u selu Lelić kod Valjeva 1881. godine, umro je u Libertivilu, SAD, 1956. godine. Sveti vladika Nikolaj zamonašio se u Manastiru Rakovica krajem 1909. godine i iza sebe je, iako od mladosti krhkog zdravlja, ostavio veliki broj književnih dela duhovne sadržine. Posle Drugog svetskog rata, sve do kasnih osamdesetih godina, njegova dela bila su zabranjena za štampanje u Jugoslaviji.

Obrazovanje je otpočeo u manastiru Ćelije i posle školovanja u Valjevskoj gimnaziji završio je studije na beogradskoj Bogosloviji. Na fakultetu u Bernu u 28. godini odbranio doktorat iz teologije, a potom je u Oksfordu pripremao i doktorat iz filosofije, koji je odbranio u Ženevi. Vrativši se u Srbiju zamonašio se u manastiru Rakovica postavši jeromonah Nikolaj.

Karađorđev vojvoda Vasa Čarapić, koji je po sopstve noj želji sahranjen u manastiru Rakovica, bio je jedan od najvećih junaka Prvog srpskog ustanka. Rođen 1770. godine u Belom potoku podno Avale, učestvovao je u bici za Beograd 1806. godine kao jedan od glavnih ustaničkih vojskovođa. Beogradska varoš bila je u to vreme opasana šancem na kome su bile Stambol, Sava, Vidin i Varoš kapija. Svaku od njih osvajala je po jedna ustanička vojna kolona. Vojvoda Vasa Čarapić, nazvan Zmaj od Avale, predvodio je 3.000 vojnika u napadu na Stambol kapiju, koja se nalazila na mestu gde počinje današnja Skadarska ulica. Turski kuršum ga je ubio u trenutku kada je trkom krenuo ka kapiji uzviknuvši „Za mnom, braćo“.

Milivoje Petrović Blaznavac (1824 - 1873), srpski general i političar, rođen je u porodici seoskog trgovca i dućandžije Petra iz Blaznave. Njegova majka služila je u konaku kneza Miloša Obrenovića, pa su kružile priče da je pripadala Miloševom "haremu" i da je već bila trudna kada ju je Petar primio, uz dobar miraz. Blaznavac se nije protivio ideji da mu je knez Miloš pravi otac. Završio je osnovnu školu i bojadžijski zanat. Napustivši zanat, naizmenično je služio u policiji i vojsci.

Menjao je strane i vešto birao zaštitnike. Kao kapetan postao je 1848. godine ađutant kneza Aleksandra Karađorđevića, ali je potom pao u nemilost, možda zbog preterane bliskosti jednoj kneževoj kćeri. Zaštitnici su ga poslali u Beč da bi motrio na kneza Miloša Obrenovića, koji je tamo bio u egzilu. Saznao je da knez namerava da iskoristi revolucionarni metež u Austriji da bi se uz pomoć svojih ljudi vratio na vlast u Srbiji, pa ga je namamio u Zagreb, gde je knez Miloš bio pritvoren dvadesetak dana.